Родился в Москве 15 августа 1958. Окончил Московский государственный институт культуры, также стажировался в Высшем театральном училище им. Щукина, служил в армии. Преподавал сценическое движение в ГИТИСе.
В качестве независимого кандидата баллотировался в Государственную Думу, но выборы проиграл (набрал 19% голосов). Написал об этом документальную книгу «Недодумец, или как я победил Марка Твена».
Член Союза Писателей России с 1992 года. Работал на телевидении. Лауреат нескольких литературных премий в области юмора. Лауреат «ТЭФИ-96» в номинации «Событие года». Лауреат премии «Золотой Остап». Автор книг и множества публикаций в прессе.
Сценарист – документалист, художественный руководитель и ведущий программы «Итого», вёл программы «Помехи в эфире» и «Бесплатный сыр». Художественный руководитель и ведущий на радиостанции «Эхо Москвы». Также работал на «Радио Свобода». Вел программы на Сетевом общественном телевидении.
В Московском театре сатиры шёл спектакль по его пьесе «Вечерний выезд общества слепых». С 2017 по 2020 годы —участник ежемесячной беседы «Шендерович как есть» на телеканале «Дождь». Сотрудничал с RTVI в качестве ведущего авторской программы «Шендерович в своём репертуаре»
Внесен 30 декабря 2021 Министерством юстиции РФ в реестр СМИ — «иностранных агентов». В январе 2022 года покинул Россию, жил в Польше и в США.